他穿着皱巴巴的衬衫，头发凌乱，却有种不羁的魅力。

His wrinkled shirt and messy hair gave him a raffish appeal.

raffish 是由名词 raff（"下层社会的人"）加上形容词后缀 -ish 构成，表示"像下层社会人士那样的"。这个词带有贬义转褒义的变化，在这里形容一种"不修边幅但富有魅力"的气质。