He wore a plaid shirt with shorts, looking like the geekiest programmer ever.

geekiest 是形容词 geeky 的最高级形式。geeky 由名词 geek（指痴迷于技术或特定领域的人，常带有"书呆子"的意味）加上形容词后缀 -y 构成，表示"像书呆子的"或"痴迷于技术的"。 geekiest 表示"最像书呆子的"或"最痴迷于技术的"，在这里用来强调程序员典型的外貌特征。