The stranger was loitering on the street, looking the shadiest of all.

shadiest 是形容词 shady 的最高级形式。shady 由名词 shade（阴影）加上后缀 -y 构成，本义是"多荫的"，引申为"可疑的、鬼鬼祟祟的"，因为阴影常与隐蔽、不光明的事物相关联。 shadiest 表示"最可疑的"，强调在比较范围内可疑程度最高。