The old woman looked dolefully at her husband's photo.

dolefully 是形容词 doleful 的副词形式，doleful 由词根 dole（悲伤、哀悼）和后缀 -ful（充满...的）组成，意思是"充满悲伤的"。dolefully 表示"悲伤地、哀伤地"。