He wore his hat roguishly and flashed a mischievous grin.

roguishly 是形容词 roguish 的副词形式。roguish 来自名词 rogue（流氓、无赖），加上形容词后缀 -ish 表示"具有某种特征的"，因此 roguish 意思是"顽皮的、淘气的"。roguishly 作为副词，描述动作的方式，表示"顽皮地、淘气地"。