He wore a stupid-looking hat to the party.

stupid-looking 是由形容词 stupid（愚蠢的）和现在分词 looking（看起来）组成的复合形容词，表示"看起来愚蠢的"或"傻里傻气的"。 这种复合形容词结构常用于描述事物的外观特征，由形容词+现在分词构成，表示"看起来...的"。