This toy needs daily winding up to keep working.

winding 是动词 wind 的现在分词形式，wind 在这里读作/waɪnd/，意思是"缠绕、卷绕"。 up 在这里表示"完成、结束"的动作方向。 winding up 合起来指"通过旋转钥匙或手柄将发条完全缠绕到位"的动作，即"上发条"的意思。