That failure stamped him with indecisiveness.

stamped 是动词 stamp 的过去式。stamp 本义是"盖章、打上印记"，在这里用作比喻意义，表示"给某人留下某种特征或印象"。 with indecisiveness 这个介词短语表示被打上的具体特征，即"优柔寡断"的品质。整个表达形象地描述了那次失败如何给人留下了优柔寡断的负面印象。