After five consecutive failures, our hopes of winning looked the dimmest.

dimmest 是形容词 dim 的最高级形式，dim 的意思是"暗淡的、微弱的、渺茫的"。 最高级形式 dimmest 表示"最暗淡的、最微弱的、最渺茫的"，在这里形容获胜希望变得极其渺小。