Whenever I mention my exam scores, he keeps one-upping me with his higher grades.

one-upping 是动词短语 one-up 的现在分词形式。one-up 由 one（"一"）和 up（"向上"）组成，字面意思是"比某人高一分/高一级"，引申为"压过某人、胜过某人"的意思。 one-upping 在这里表示"不断用更高成绩来压过对方"的持续行为。