Wearing this jacket will make you look unhip.

unhip 是由否定前缀 un-（表示"不、非"）和形容词 hip（时髦的、新潮的）组成的复合词。hip 源自20世纪中期美国俚语，指"时尚的、懂行的"。unhip 字面意思是"不时髦的"，引申为"老土的、落伍的"。