We sat around the campfire riddling each other with tricky questions.

riddling 是动词 riddle 的现在分词形式。riddle 本意是"谜语"，在这里用作动词，表示"出谜语、用难题考问"。 riddling each other with tricky questions 意思是"互相用刁钻的问题来考问对方"。